aldehid dan keton

ALDEHID DAN KETON

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton

dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang

mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom

hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran

“ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan

dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama

pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah

sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi

alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik(Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.

Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi

asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah

oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi

asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil

terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat

dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon

lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus

karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir

semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO

phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na

(KMnO

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.

Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,

sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator

yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi

menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung

hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada

alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik

menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah

molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

3),2Cr2O7) dan kalium permanganat4) (Respati, 1986).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalahtermometer 1 buah, water bath 1

buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.

B. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalahaseton, asetaldehid,

sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO

pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI,

larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit,

AgNO

4, Besi (III) klorida,3, fuchsin, formal dehida.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Uji Fehling

a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml

reagen fehling B.

b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.

c. Diamati perubahan yang terjadi.

d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.

2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)

a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO

amonia encer tetes demi tetes.

b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.

c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.

d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 40

e. Diamati perubahan yang terjadi.

3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta0 C selama 5 menit.

3. Uji Iodoform

a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I

b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning

muda.

c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam

penangas air bersuhu 60

d. Diamati perubahan yang terjadi.

2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.0C.

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO

4

1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes

KMnO.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

b. Osidasi dengan pereaksi fehling

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A

dan B.

2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang

terjadi.

3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.

5. Reaksi Garam Karboksilat

1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml

FeCl

2. Diamati perubahan yang terjadi.

3 hingga terbentuk warna merah.

V. HASIL PENGAMATAN

A. Hasil

1. Pembentukan asam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

Oksidasi Aldehid

0,5 ml KMnO

Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu

dipanaskan dalam penangas air.

Diperhatikan bau yang timbul.

4 + 2 tetes H2SO4 Pekat

Hidrolisis ester

0,25 ml H

Diperhatikan bau yang timbul.

2SO4 + 0,5 ml etil asetat.

Reaksi garam karboksilat dengan

asam sulfat.

0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml

H

Panas, dari ungu menjadi cokelat,

Ada gelembung, ada endapan.

Bau menyengat, 3 lapisan (putih,

cokelat, cokelat muda)

Panas, warna bening, bau balon

Warna bening, bau kapur barus.

Diperhatikan bau yang timbul.

2SO4 encer.

2. Pembentukan garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml

NaOH.

Dikocok dan diamati perubahan yang

terjadi.

Diulangi percobaan dengan asam

format

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

Warna bening

Warna bening

Warna bening, ada gelembung.

3. Esterifikasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam

asetat + 3 tetes H

dan dipanaskan dalam penangas air

selama 5 menit.

Dituang isi tabung reaksi ke dalam air

dan dicatat bau ester yang timbul.

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Diulangi percobaan dengan etanol

absolut.

Sampel asam asetat

Sampel asam format

Sampel asam propionat

Warna bening, setelah dipanaskan

tetap, bau menyengat.

Warna bening, setelah dipanaskan

ada gelembung, bau menyengat.

Warna bening, setelah dipanaskan

ada 2 lapisan (atas bening, bawah

kuning), bau sangat menyengat.

Warna bening, setelah dipanaskan

tetap, bau tidak menyengat

Warna bening, setelah dipanaskan

bau menyengat

Warna bening, setelah dipanaskan

ada 2 lapisan (atas bening, bawah

kuning), bau menyengat

2SO4 pekat Dikocok

4. Oksidasi

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

3.

1.

2.

3.

a. oksidasi dengan KMnO

4

0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO.

Dipanaskan dalam penangas selama 2

menit dan diamati perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam

asetat.

Diulangi percobaan dengan asam

Warna cokelat

Warna bening, tidak ada endapan.

Warna ungu, dipanaskanada

endapan merah bata.

Warna merah kekuningan,

dipanaskan ada endapan cokelat

tua.

propionat.

b. oksidasi dengan pereaksi fehling

0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling A

dan B.

Dipanaskan dalam penangas selama 2

menit dan diamati perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam

asetat.

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

Warna biru

Tetap

Warna biru, dipanaskan tetap.

Warna biru, dipanaskan tetap.

1. Reaksi garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan

1.

2.

0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml

FeCl

Dipanaskan

Diamati perubahan yang terjadi.

Warna orange

Warna orange tua

3 hingga terbentuk warna merah.

B. Pembahasan

1. Pembentukan Asam Karboksilat

a. Oksidasi aldehid

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO

tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H

homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air,

pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan

perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu

menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan

adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang

dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

O

R C H + [ O ] RCO

4 ke dalam2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan2H

b. Hidrolisis ester

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi

0,25 ml H

terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut

menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang

menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

O

2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan

H

+

-

/ OH

R C – OR + H

2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat

dan 0,5 ml H

agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan

berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan

adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan

ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2CH

2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H

2. Pembentukan Garam Karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam

asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH.

Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara

berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format

larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat

gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada

pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi

yang terjadi adalah sebagai berikut :

CH

Asam asetat

HCOOH + NaOH HCOONa + H

Asam format

C

Asam propionat

3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2O2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O

3. Esterifikasi

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5

ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H

dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit,

pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai

berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan

bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau

sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan

bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada

sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang

paling tidak bereaksi.

Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H

dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit,

pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai

berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel

asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah

dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah

dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih

reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat

paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

2SO4 pekat Kemudian2SO4 pekat Kemudian

H

+

, kalor

CH

Asam asetat etanol

2

SO

4

Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya

hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat

(menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini

disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga

ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.

3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2OHetil asetat

4. Oksidasi

a. Oksidasi dengan KMnO

4

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5

ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO

selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka

didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna

larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan.

Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata.

Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada

endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih

reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO

adalah sebagai berikut:

4. Kemudian dipanaskan dalam penangas4. Reaksi yang terjadi

Kalor

HCOOH + KMnO

-

Asam format

4CO2+ H2O

Kalor

CH

-

Asam asetat

3COOH + KMnO4CH2 + CO2 + H2O

Kalor

CH

-

Asam propionat

2CH3COOH + KMnO42CH2 + CO2 + H2O

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml

asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam

penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung.

Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan

lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan

pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna

biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling

disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang

lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan

sebagai berikut:

Fehling A dan B (Kalor)

HCOOH + 2CuO CO

2 + H2O + Cu2O

Asam format

Fehling A dan B (Kalor)

CH

Asam asetat

3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O

Fehling A dan B (Kalor)

CH

Asam Propionat

2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O

5. Reaksi garam karboksilat

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5

ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl

didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi

warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi

yang terjadi adalah sebagai berikut:

3NaCH

3 hingga terbentuk warna merah. Maka3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO- + Fe3+

6CH

3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:

1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan

asam karboksilat.

2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya

bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.

3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkanreaksi positif dari Na-asetat

karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam

karboksilat.

4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi

positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya

gelembung.

5. Percobaan esterifikasi

dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam

asetat yang paling tidak bereaksi.

6. Percobaan oksidasi dengan KMnO

reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO

7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi

perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.

, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih4.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997.

Jakarta.

Riawan, S. 1990.

Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara.Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992.

Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.